Umberto Drei nasce nel 1925 a Riolo Terme, località termale situata tra le colline del comprensorio faentino. Seguendo l'esempio del padre "Chino", decide di dedicarsi a questo sport nel 1941 difendendo come allievo i colori della Faenza Sportiva. A più riprese si fa notare per la sua intraprendenza e combattività che gli valgono alcuni risultati di rilievo sia su strada che su pista. Nel 1942 con il Dopolavoro Cogne di Imola vince cinque gare grazie alla sua travolgente volata. A San Martino in Strada nella Coppa Gambi si laurea campione emiliano allievi. Il 1943 lo vede difendere i colori dell'A.S. Forli: vince dieci gare tra le quali la Coppa Spazzoli a Forlì, la Coppa Terme a Riolo Bagni, il campionato italiano a Squadre (con Santucci, Servadei e Fiammenghi) e il campionato italiano allievi a Bologna. Dopo un lungo periodo di inattività dovuto al precipitare degli avvenimenti bellici, nel 1946 riprende a correre come dilettante con la U.S. Imolese. Atleta forte sul passo, discreto in salita, spericolato in discesa e ottimo in volata, dimostra una continua progressione di forma e di rendimento e vince sei gare tra le quali il G.P. Cané a Dozza, Coppa Brasey a Cesena e Coppa Piani a Rimini. In agosto il C.T. Cristiani lo include nella squadra azzurra per i campionati del mondo dilettanti a Zurigo. Protagonista di una fuga durata 140 chilometri assieme ad altri concorrenti, tra cui il francese Aubry vincitore del titolo, al termine si classifica sesto risultando il migliore dei nostri. Nel 1947 correndo con il G.S. Vilco di Bologna è ancora una volta tra i dilettanti più in vista a livello nazionale tanto da meritarsi l'onore della maglia bianca assegnata dall'U.V.I. ai più meritevoli della categoria. Tra le dieci gare vinte spiccano la Coppa Costa del Sole a Riccione, la XXI Nazionale di Ferragosto a Bologna imperniata su tre prove, la Coppa Ferrarini a Modena, la Milano-Rapallo, la 1° Coppa Caduti Sanmartinesi che gli vale il titolo di campione emiliano. In luglio la decisione del C.T. Bertolazzi di assegnargli il ruolo di riserva nella formazione per il campionato mondiale di Reims, scatena polemiche a non finire. Il 30 agosto 1947 Drei è autore di una magnifica prova nella Milano-Rapallo, gara di livello internazionale: vince con una volata autoritaria su una ventina di avversari facendo registrare la media record di km 38,070. E' la sua ultima corsa da dilettante, infatti, grazie ad un contratto con la Benotto, passa poco dopo tra gli indipendenti. Dimostra subito il suo valore trionfando verso la fine di settembre nel campionato italiano di categoria. Nel 1948 debutta al Giro d'Italia, ma una rovinosa caduta lo costringe al ritiro. La fortuna in questa stagione non gli è amica, infatti, selezionato per il Tour de France nella squadra "cadetti", cade nel corso della quinta tappa rompendosi il femore. Nel 1949, sempre con la Benotto, partecipa al Giro d'Italia con ottime prestazioni. Nella tappa Cuneo-Pinerolo, dominata da Coppi, giunge settimo, mentre nella classifica finale risulta 30°. Nel 1950 prende parte al Giro di Spagna che conclude al 4° posto in classifica; vince quattro tappe e si piazza secondo in diverse volte. Sempre nello stesso anno si mette in evidenza al Giro di Sicilia dove ottiene due vittorie. Il 1951 ottiene buoni risultati al Giro di Castiglia, mentre nel 1952, passato alla Legnano, si classifica 46° al Giro d'Italia e ottiene alcune vittorie tra cui spiccano due prove del Trofeo U.V.I.. Conclude la sua carriera nel 1953 onorevolmente al fianco di Giuseppe Minardi che assiste con particolare premura e abnegazione durante il Tour de France dove Pipaza entrato in crisi accumula ritardi facendo precipitare nelle retrovie della classifica anche Drei che alla fine è 54°.