Il 1955 può essere considerata la grande stagione del corridore di Cannuzzo: tre volte azzurro (Campionato del Mondo, Giochi del Mediterraneo e Giro di Germania) e dodici vittorie tra le quali il Gran Premio Cooperazione a Cattolica, il Gran Premio Cooperazione a Forli, la Coppa Presidente della Repubblica a Iesi, la Milano-Leffe a cronometro individuale (71 km alla media di 41,444), il Gran Premio Cerveteri e la Coppa Zinzi a Marcianise. Nel Gran Premio Cerveteri, quarta indicativa mondiale, conquista con pieno merito la maglia azzurra mettendo in mostra una potenza e una regolarità impressionante che gli consentono di vincere con cinque minuti di vantaggio sul secondo arrivato, il francese Geyre. Impetuoso e irresistibile marcia a 45 orari nell'ultimo tratto del percorso tra due ali di folla entusiasta. Il 1955 così ricco di prestigiose affermazioni è anche contrassegnato da numerosi secondi posti: Campionato del Mondo a Frascati, Campionato italiano a Cosenza, Campionato emiliano a Carpi, Milano-Rapallo e finale Gran Premio Pirelli a Milano.
A Frascati nella corsa per il titolo iridato Grassi, protagonista di una prova superba, è battuto in volata da Sante Ranucci. L'esito lascia perplessi i suoi numerosi tifosi, i quali si chiedono se questo secondo posto sia davvero attribuibile ai crampi insorti negli ultimi metri di gara, come lo stesso Grassi afferma in una intervista, o se invece non sia il risultato di un piano del commissario tecnico Proietti per favorire Ranucci. Nel Campionato italiano a Cosenza il secondo posto è dovuto all'eccessiva fiducia accordata al compagno di fuga, il piemontese Giuseppe Barale, che, pur di non essere staccato, promette di non disputare la volata all'arrivo. Ma a pochi metri dal traguardo il richiamo della maglia tricolore in palio diventa una tentazione irresistibile e, in barba alla promessa, il piemontese con uno scatto repentino ha la meglio sul romagnolo.
Complessivamente da dilettante Grassi disputa oltre 230 corse (un numero davvero elevato che non mancherà di produrre riflessi negativi sul rendimento nel prosieguo della carriera); ottiene 23 vittorie e 30 secondi posti.
Nell'autunno del 1955 viene contattato dalla "Legnano" e firma il contratto per il passaggio al professionismo dal 1956.