Nasce nel settembre 1931 a Cannuzzo di Cervia. Ultimo di otto fratelli passa la maggior parte della fanciullezza e della giovinezza impegnato a lavorare: prima aiutando il padre nella coltivazione di un piccolo podere, poi praticando i mestieri di falegname, imbianchino e muratore. Per il ciclismo mostra scarso entusiasmo forse per l'esempio poco invitante dei fratelli Armando e Pietro Libero che si sono già cimentati senza troppo successo. Nel 1950 le frequenti sgroppate in bicicletta verso Cervia per ragioni di lavoro con l'amico Sama, che lo tenta ripetutamente con scatti e volate, finiscono per convincerlo a misurarsi nelle gare per "liberi". La prima occasione si presenta a San Zaccaria e, di nascosto dai genitori, si allinea alla partenza con una bicicletta avuta in prestito. Impone una cadenza estenuante, stacca tutti e vince. Tra i primi a credere nelle sue capacità c'è anche un compaesano dal passato illustre da corridore: Elio Maldini. Grazie a lui nel 1951 si iscrive al "Pedale Ravennate" nella categoria dei dilettanti. Nel 1952 si trasferisce alla "Rinascita" e con i rosso-verdi resterà fino al 1955. Atleta longilineo, resistente, prediligie i percorsi lunghi e difficoltosi. Ottimo passista, buon scalatore, è in grado di emergere anche con una volata lunga e fiaccante. Serietà, volontà ed abnegazione non gli fanno difetto e i successi non mancano. Nel 1952 centra un bersaglio di prestigio a Reggio Emilia vincendo per distacco l'eliminatoria del Gran Premio Pirelli. Durante il 1953 vince la Milano-Reggio Emilia, risolvendo la corsa alla maniera forte. Nel 1954 oltre al titolo di campione romagnolo, ottiene cinque vittorie e numerosi piazzamenti di rilievo. A Faenza nel Giro Città delle Ceramiche s'impone con una performance che entusiasma il folto pubblico. Nella corsa di ferragosto Bologna-Marina di Ravenna è protagonista con Finessi e lo batte in volata. Vincendo a Perugia l'indicativa per i campionati del mondo Grassi compie un ulteriore passo verso la maglia azzurra, ma la morte del padre alla vigilia dell'indicativa di Vallemosso e una caduta a Varese gli precludono la partecipazione ai mondiali. Il 1955 può essere considerata la sua grande stagione: tre volte azzurro (Campionato del Mondo, Giochi del Mediterraneo e Giro di Germania) e dodici vittorie tra le quali il Gran Premio Cooperazione a Cattolica, il Gran Premio Cooperazione a Forli, la Coppa Presidente della Repubblica a Iesi, la Milano-Leffe a cronometro individuale, la Coppa Zinzi e il Gran Premio Cerveteri, quarta indicativa mondiale, grazie alla quale conquista con pieno merito la maglia azzurra. Numerosi ed importanti anche i secondi posti: Campionato del Mondo a Frascati, Campionato italiano a Cosenza, Campionato emiliano a Carpi, Milano-Rapallo e finale Gran Premio Pirelli a Milano. Nell'autunno del 1955 viene contattato dalla "Legnano" e passa professionista con un contratto biennale a decorrere dal 1956.