Figlio di un commerciante di granaglie in precarie condizioni economiche, Ottavio Bottecchia svolge fin dall'adolescenza lavori umili come il garzone di ciabattino, e in seguito il muratore e il carrettiere. Poco prima dei vent'anni inizia a correre con la bicicletta che gli presta il fratello maggiore e si iscrive all'Associazione sportiva di Vittorio Veneto. Viene chiamato alle armi nella Prima guerra mondiale ed è bersagliere prima sul fronte trentino, poi sull'Isonzo; qui partecipa alla tragica ritirata di Caporetto. Fatto prigioniero dal nemico per tre volte, per tre volte riesce a fuggire e si guadagna così una medaglia al valore.
Finita la guerra ritorna al mestiere di carrettiere e alla passione per le corse, severamente ostacolata dal padre. Del 1920 sono le prime due vittorie ufficiali: il Giro del Piave e la Coppa della Vittoria. L'anno seguente, promosso tra i "professionisti juniores", si aggiudica la Coppa Gallo, a Osimo, nelle Marche, e il Giro del Friuli. Ottiene da Teodoro Carnielli, costruttore di Vittorio Veneto, una bicicletta Ganna con la quale partecipa, correndo per l'Unione sportiva di Pordenone e ottenendo buoni piazzamenti, al Giro del Sannio e dell'Irpinia e alla XX Settembre di Roma.
Nella primavera del 1923, con la Ganna, corre la Milano-Sanremo e, dopo una generosa prova combattuta alla pari con i favoriti, giunge ottavo. Iscritto al Giro d'Italia come "isolato" - cioè senza poter contare su nessuna assistenza tecnica da parte di una squadra organizzata - giunge quinto, a tre quarti d'ora dal vincitore, il "campionissimo" Costante Girardengo, ma capeggia la classifica della sua categoria.
Viene allora contattato dalla squadra francese dell'Automoto che lo porta al Tour: è l'inizio della sua leggenda.