1 maggio 1995
Viene investito da una macchina in allenamento ed è costretto a saltare il Giro d'Italia.

18 ottobre 1995
Durante la Milano-Torino, viene ancora una volta investito da una vettura, che proviene in senso contrario: frattura esposta e scomposta di tibia e perone della gamba sinistra. Torna alle gare il 3 agosto '96.

Giro d'Italia 1997
Nel corso dell'ottava tappa da Mondragone a Cava dei Tirreni un gatto gli attraversa la strada e lo fa cadere: è costretto al ritiro.

Giro d'Italia 1999
E' lanciato a vincere per la seconda volta consecutiva il Giro d'Italia, ma alla vigilia della penultima tappa (Madonna di Campiglio) arriva la sospensione di 15 giorni per essere stato trovato con un tasso di ematocrito superiore al 50 per cento ad un controllo.

20 aprile 2000
Rinviato a giudizio con l'accusa di illecito sportivo nel quadro dell'inchiesta sui valori del suo ematocrito (intorno al 60%) rilevati dopo l'incidente alla Milano-Torino del 1995.

11 dicembre 2000
Condanna a tre mesi con la condizionale. La condanna fu poi cancellata in Appello, a Bologna, nel 2001.

Stagione 2001
Nove ritiri complessivi e nuovi guai giudiziari.

17 giugno 2002
La commissione disciplinare della federciclismo lo squalifica per otto mesi per la siringa con tracce di insulina trovate in una camera d'albergo il 27 maggio del 2001 a Montecatini, all'hotel Francia e Quirinale.

13 luglio 2002
La Caf, dopo meno di un mese, gli annulla la squalifica: Pantani potrebbe tornare a correre ma non lo fa e il 20 agosto l'Uci non riconoscendo il verdetto della commissione di appello federale, fa ricorso al Tas, il Tribunale arbitrale dello sport del Cio affinchè Pantani sconti otto mesi di squalifica, secondo la sentenza della commissione disciplinare. Il Tas si riunisce il 25 gennaio 2003 ma, inspiegabilmente, soltanto il 13 marzo fa conoscere la sua decisione: la squalifica è ridotta da otto a sei mesi e il Pirata può tornare a correre dal 18 marzo.

Giugno 2003
Ricovero alla clinica Parco dei Tigli di Villa di Teolo, in provincia di Padova, struttura medica specializzata nella cura della depressioni e delle dipendenze da alcol, stupefacenti e dei disturbi della personalità, da cui viene dimesso il 21 giugno.

Settembre 2003
La "Voce di Romagna" pubblica un'intervista in cui tra l'altro si leggeva: "Toglietevi dalla testa il Pantani atleta. Sì, ho la bicicletta con me, ma sto pensando a tutto tranne che al ciclismo. Sono ingrassato di quindici chili. Mi sento un torello. In bici ci vado giusto per mantenere la gamba, in palestra non vado da qualche mese. Perché gli stimoli mi hanno abbandonato da un pezzo, e l'ambiente del ciclismo mi ha stufato. Anche se mi mancherà. Ma anch'io mancherò all'ambiente". Poi la rettifica: "Ho semplicemente confidato a un amico alcune mie sensazioni, nessuna mia decisione.Il giorno in cui dovessi decidere di smettere con il ciclismo lo annuncerei a tutti i media per il rispetto che ho nei confronti dei miei tifosi, dell' opinione pubblica e dell' informazione". Non esclude di tornare nel mondo del ciclismo, magari come dirigente.

Ottobre 2003
Viene assolto in primo grado dal Tribunale di Tione (Trento) per i fatti di Madonna di Campiglio: "Assolto dall'accusa di frode sportiva perché il fatto non era previsto dalla legge come reato". Ma nelle motivazioni della sentenza si legge come quel valore alto di ematocrito "è spiegabile solo con l'assunzione di Epo".