Passista scalatore, venti anni di ciclismo agonistico, interrotto nel momento topico per due anni che in qualche modo gli hanno precluso una carriera che poteva essere ancor più lunga e luminosa in particolare tra i Professionisti. Trascinatore nato, forte personalità, nell'ambiente ciclistico vi era un detto molto significativo: quando in una fuga vi è dentro Castaldo la fuga va in porto, questo dice tutto. Per Castaldo le sconfitte fanno parte dei bei ricordi perche gli hanno insegnato a vincere.
Numerose anche le sue cadute: la più brutta è sicuramente quella del febbraio dell' 88 quando cadendo in allenamento si fratturò la 7^ e l '8^ vertebra. Una caduta questa che portò il corridore Valdarnese in una grave crisi, poiché in pratica aveva appena ripreso gli allenamenti, dopo due anni di cessata attività, quindi influì anche nel morale. Solo il forte carattere e la sua spiccata personalità lo riportarono in sella.
Nel 1997 subisce la rottura del collo del femore per una scivolata in curva e l'anno successivo, per una caduta di gruppo, si rompe il capitello radiale e la clavicola.
Ogni volta però trova la capacità e la forza di rialzarsi e ricominciare. Il suo campione preferito è stato Miguel Indurain al quale si è sempre ispirato. In corsa è sempre stato molto generoso, uno di quelli che quando tagliano l'arrivo hanno speso tutto anche gli spiccioli e per questo è stato molto "amato" dagli sportivi, dalla stampa e dalle Tv locali. E' stato due volte Campione Toscano: Juniores a Collesalvetti (Li) nel 1984 e Dilettanti Elité nel 1996 a Terranuova Bracciolini (Ar). Gli anni d'oro di Nicola Castaldo sono stati il 1996 ed il 1997 quando, allora dilettante con il Team Paultex di Sandro Lerici, vinse ben 16 gare che lo proiettarono nella massima categoria. Da professionista ha corso solo una stagione ('98) con l'Amore e Vita non ottenendo successi.