Nasce a Faenza nel 1961 e inizia l'attività da allievo, a 14 anni. Una trentina le vittorie nelle categorie giovanili. Nel 1982 debutta nei professionisti con la squadra Termolan Galli. L'anno prima aveva vinto solo una gara, ma Bruno Reverberi, che stava allestendo una nuova squadra di giovani, lo volle con lui: sei milioni di stipendio netto, cioè il minimo contrattuale.
Reverberi, non solo è stato un bravo direttore sportivo, ma per i giovani (e quindi anche per Cassani) è stato come un padre, qualche volta un tantino severo. Come quella mattina al Giro '83, quando fece scaldare la squadra alle 7 del mattino per attaccare in partenza nella tappa Terni-Vasto di 260 km. Proprio nell'83 arriva la prima vittoria (circuito a Partinico in provincia di Palermo) e la prima convocazione in Nazionale come riserva ai Campionati del Mondo in Svizzera. Nei due anni successivi corre per la Santini e riesce a vincere solo il circuito di Formigine, ma ottiene numerosi piazzamenti e, anche per le sue qualità di uomo squadra, viene convocato per il mondiale '85, nel quale si ritira.
Nell'86 passa alla Carrera di Boifava e in due anni corre al fianco di grandi campioni come Roche, Visentini, Bontempi e uomini come Perini e Ghirotto. Con loro vince due Giri d'Italia, un Tour, ma soprattutto comincia ad assaporare le grandi vittorie. Nell'87 vince la prima prova del Gp Sanson e la cronosquadre sia al Giro che al Tour.
Seguono due stagioni alla Gewiss di Argentin dove non manca la vittoria e i buoni piazzamenti, ma è nel '90 con il passaggio all'Ariostea che si trasforma in uomo vincente. L'Ariostea non ha un capitano per le gare a tappe, in quelle in linea tutti possono fare la loro corsa e Davide si fa subito notare vincendo la Coppa Bernocchi e il Giro dell'Emilia. Non mancano tanti buoni piazzamenti, anche all'estero, e immancabilmente arriva ancora la convocazione in nazionale.
Il '91 è l'anno d'oro: 7 vittorie tra le quali una tappa al Giro d'Italia, la Coppa Agostoni e il Giro dell'Emilia. La convocazione in Nazionale è d'obbligo e questa volta, nonostante i soliti compiti di responsabilità al servizio dei capitani, si classifica al nono posto nel gruppetto che arriva dopo 11" dai primi quattro, regolati in volata da Bugno.
Ormai la maturazione è raggiunta e gli anni successivi arrivano successi a ripetizione: 4 nel '92 e due importanti nel '93: una tappa del Giro d'Italia e la seconda Coppa Agostoni.
Nel '94 passa alla Mg ma non cambiano i risultati nonostante abbia già 33 anni: sono 5 le vittorie con il fiore all'occhiello della classifica finale del Giro del Mediterraneo.
Nel '95 3 vittorie con il terzo Giro dell'Emilia, il Giro di Romagna e la Coppa Sabatini. A 35 anni la Saeco ha ancora fiducia in lui e Davide comincia la stagione con molto entusiasmo; è il 13 febbraio 1996 il giorno successivo avrebbe debuttato con la nuova maglia al Giro del Mediterraneo, unica corsa a tappe che era riuscito a vincere due anni prima. E' a Carcassone e alle undici decide di uscire con i suoi compagni in allenamento. Esattamente 14 anni dopo il suo debutto nel mondo professionistico, la sua carriera finisce lì, a 5 chilometri da Carcassone, contro una macchina che a un incrocio non lo ha visto. Purtroppo non può più correre, i tempi sono troppo lunghi per poter riprendere. L'ultimo controllo medico dice che va tutto bene, ma per tornare alle corse ci vuole tempo. Non è più un ragazzino, ha 35 anni: tanti, troppi, come corridore e così decide di smettere purtroppo per uno stupido incidente e una stupida frattura all'omero che lo hanno messo ko. In 14 anni di attività professionistica ha partecipato a 11 Giri d'Italia (4 ritiri), 9 Tour de France (3 ritiri) e 9 Campionati del Mondo: Alfredo Martini, responsabile della nazionale, gli ha sempre affidato compiti di responsabilità che ha sempre assolto al meglio imparando molto anche dalla saggezza del tecnico.
Dal 1996 è la voce tecnica della RAI per le corse ciclistiche.